1890年8月6日生於宜蘭
1895年清國甲午戰敗，簽訂馬關條約，台灣割讓給日本
1899年受業於宜蘭宿儒張鏡光
1907年就讀宜蘭公學校
1909年宜蘭公學校畢業
1910年就讀台灣總督府醫學校
1911年辛亥革命成功，受影響甚大
1913年在校內鼓吹民族運動，策劃暗殺袁世凱
1915年醫學校第二名畢業，任職宜蘭醫院
1916年在台北大稻埕開設大安醫院
1921年參與台灣議會設置請願運動，創立台灣文化協會，提出文化運動十項方針，本部設於大安醫院，發表〈臨床講義〉一文
1922年組織新台灣聯盟，為台灣最早的政治結社
1923年擔任第三次請願委員，在東京成立台灣議會期成同盟會，因持旗向日本太子請願，是台灣人因政治請願被拘禁的第一人。文協台北支部率先舉辦各種講習會。12月爆發「治警事件」
1924年因治警事件被拘留台北監獄64天，獄中寫有〈入獄日記〉、〈入獄感想〉等
1925年治警事件終審被判四個月，服獄80天，寫有〈獄中隨筆〉。身為《台灣民報》「褓母」，促使該報銷路由3千5百冊，增為1萬冊
1926年開辦文化書局，引進中、日名著，為台灣政治社會運動尋找出路。發表〈左右傾辯〉一文
1927年台灣文化協會分裂，提出「同胞須團結，團結真有力」口號。發表〈以農工階級為基礎的民族運動〉一文。7月10日台灣民眾黨成立
1928年提出民眾黨二次大會宣言，確立指導原理。台灣工友總聯盟成立，成立前為「產婆」，成立後為「顧問」
1929年提出民眾黨第三次大會宣言，為日治時代非武裝抗日運動文獻代表作。派員參加孫中山的奉安大典。領導反對鴉片新特許運動，次年國際聯盟派員來台調查
1930年民眾黨揭露霧社事件，引發國內外關注
1931民眾黨第四次大會，提出「以農工為中心的民族運動」綱領，遭當局查禁、解散。致力於群眾運動，續開大眾講座。8月5日上午7時30分病逝台北醫院
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